У меня постоянно возникают такие же проблемы с парой ВМ, на которых стоит софт, привязанный к железу очень жестко. Первый раз столкнулся еще на версии vsphere 4.1. Программы - ABBYY Lingvo License Server и Business Studio.
Проблема заключается именно в жесткости привязки лицензии (паранойя производителя софта), а не в обновлении. Если бы обновление оборудования ВМ было настолько некорректным или масштабным - падала бы ОС, терялись бы лицензии на ОС. Возможно имеют место недоработки "плавности" обновления оборудования ВМ, это косяк vmware. Но по большому счету vmware не обязана учитывать кучу всякого софта, написанного программистами-параноиками 
, и насмерть привязанного к железкам, пусть и виртуальным.
В моем случае с Lingvo проблема ушла после версии 5.0, т.к. при переходе на 5.1 я ее не видел, с Business Studio проблема есть - приходится заново активировать, писать письма и пр.
Не вижу ничего трудного - пара кнопок, запрос, копировал-вставил ключик и вперед.