согласен, чуть "по дебильному" написано 
update-from-esxi5.5-5.5_update02.zip это патч-апдейт ДО версии 5.5u2 то есть его можно и на 5.1, к примеру, накатать.
VMware-ESXi-5.5U2-RollupISO2.iso это дистрибутив 5.5u2
по списку, по-моему, все ясно, если по списку смотреть, а не по названию файлов
смотря, что Вам нужно^
если обновиться, то подходит и то , и другое, только способы обновления разные.
если установка, то iso/