1) Короткий ответ "Да". Any SSL-enabled HTTP load balancer can be used.
2) Еслии коротко то у Дерека в гайде есть ВСЕ.
В любому случаи MS CA не может сгенерировать CSR (Certificate signing request - запрос на сертификат) и выдать по ним сертификат, это дейтсвие выполняет OpenSSL или SSL Certificate Automation Tool. Последовательность следующая(оооооочень верхнеуровневая): подготовка конфигруационных файлов для OpenSSL - генерация CSR через openSSL - подсовывание CSR в MS CA - получение сертификата от MS CA.В общем если нужны валидные сертификаты в домене (что бы не раздаржоло постоянное окно о не валидном сертификате) то нужно пользоваться 2мя(OpenSSL + MS CA) компонентами.
Основываясь на личном опыте могу сказать, что этот гайд от Дерека абсолютно рабочий и лично проверенный, трудностей никаких нет, за исключение потерянного времени на изучение 
Для версии 5.5 Дерек написал "Derek’s Toolkit Script", который должен автоматизировать всю рутину.
PS
SSL Certificate Automation Tool сам генерирует CSR для компонентов + дает пошаговый рекомедации по последовательности действий.